Hémisynthèse des balsacones A, B, C et d’analogues à partir de précurseurs biosourcés
Bibliographic record
Abstract
Au cours des dernières décennies, plusieurs souches bactériennes ont développé des résistances face aux antibiotiques. C’est notamment le cas de Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) qui a développé des mécanismes de résistance. L’apparition des bactéries multirésistantes a motivé la recherche de nouveaux composés issus de métabolites secondaires des plantes. L’usage des bourgeons de Populus balsamifera L. en médecine traditionnelle autochtone, pour traiter les blessures, a mené à l’investigation de cette matrice végétale par le Laboratoire d’analyse et de séparation des essences végétales (LASEVE). Ces travaux ont mené à l’isolement de trois nouveaux composés: les balsacones A, B et C ayant une activité antibiotique contre S. aureus. Malheureusement, ces molécules sont présentes en faibles quantités dans les bourgeons de P. balsamifera L., leur purification est également fastidieuse et coûteuse. Cependant, les dihydrochalcones (DHCs), précurseurs de ces balsacones, sont beaucoup plus abondantes dans les bourgeons. À la suite de ces constats, ce projet de maîtrise avait comme objectif principal le développement d’une méthode d’hémisynthèse des balsacones A, B et C à partir de leurs précurseurs biosourcés. La voie de synthèse a été développée par alkylation de Friedel-Crafts, sans protection, entre des DHCs et des alcools allyliques synthétisés à partir de leurs acides correspondants en deux étapes. Les balsacones A, B et C ont été synthétisées avec des rendements d’alkylation de 70, 51 et 56 % respectivement. Par la suite, cinq nouveaux analogues ont également été synthétisés avec des rendements d’alkylation de 40 à 63 % et de 21 % pour un produit secondaire de double alkylation. Les huit molécules obtenues ont été soumises à des tests antibactériens contre Escherichia coli, Staphylococcus auréus et 10 souches de Staphylococcus aureus résistantes à la méthicilline (SARMs). Les balsacones A, B et C ainsi que l’analogue A ont démontré une activité antibiotique contre S. aureus et les SARMs avec des CMI90 ≤ 10 μM. Les analogues B, C et D ont également montré des activités modérées contre les différents SARMs avec des CMI90 ≤ 29 μM. Au contraire, l’analogue E n’a pas montré d’activité contre les bactéries testées. Ces résultats ont permis d’observer une relation structure-activité permettant de suggérer des pistes prometteuses pour la synthèse de nouveaux analogues.
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How this classification was reachedexpand
Full frame machine prediction
Teacher imitationNot calibrated prevalence, not ground truth. Human validation pending. The Gemma side is a direct model label for every work in the frame, read from the title-only record. The Codex side is a classifier learned from the 10,348 direct Codex labels and calibrated to design-weighted sample rates; fields without enough sample support carry no Codex call. Candidate is the union of the two sides; consensus is their intersection. These outputs are machine_predicted_unvalidated and are not human labels.
Distilled classifier scores by category (both heads)
| Category | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Metaresearch | 0.000 | 0.000 |
| Meta-epidemiology (narrow) | 0.001 | 0.000 |
| Meta-epidemiology (broad) | 0.000 | 0.000 |
| Bibliometrics | 0.000 | 0.000 |
| Science and technology studies | 0.000 | 0.000 |
| Scholarly communication | 0.000 | 0.000 |
| Open science | 0.000 | 0.000 |
| Research integrity | 0.000 | 0.001 |
| Insufficient payload (model declined to judge) | 0.004 | 0.001 |
Machine scores (provisional)
The two teacher heads of the student model, read on this work. A score orders the frame for review; it never asserts a category, and the validation status ships verbatim with every row.
Baseline scores from an immature model (maturity gate not passed, 7 training rounds). Scores rank; they never assert a category.
score_only:v0-immature-baseline · verbatim from the scoring run: score_only means the number may rank works, and no category label ships from itClassification
machine, unvalidatedMachine predicted; a candidate call from one source (direct Gemma or distilled Codex), not a consensus.
How this classification was reached, model by model and score by score, is at the end of the page under "How this classification was reached".