Development of copper-catalyzed arylation reactions using triarylbismuth reagents
Notice bibliographique
Résumé
Le bismuth est un élément présent en faible quantité dans la nature. Cependant le processus de raffinage des métaux nous permet de nous en procurer de manière plus facile. Le bismuth dispose aussi de caractéristiques uniques telles que la non-toxicité et une bonne stabilité, chose qui le rend utile dans l'industrie de la chimie verte. Parmi les composés organobismuth qui sont connus, on trouve les composés alkylbismuth et arylbismuth. Dans ce travail, l'accent sera mis sur l'utilisation de composés de type triarylbismuth. Il est à noter que les composés organobismuths sont présents sous deux formes : les triarylbismuths(III) et les triarylbismuths(V). Dans le passé et durant plusieurs années, les composés organobismuth ont été utilisés dans de nombreuses réactions organiques synthétiques importantes. Le but de ce travail est d'appliquer les triarylbismuths(III) comme réactifs dans les réactions d'arylation catalysées par le cuivre. Ainsi, la première partie de mon travail consiste à synthétiser les différents composés de bismuth triaryl(III) qui portent des groupes fonctionnels. Les réactifs de type triarylbismuth peuvent être facilement obtenus par l'addition d'un réactif de Grignard sur le chlorure de bismuth et cela afin d'obtenir des réactifs organobismuth fonctionnalisés avec des rendements allant de modérés à bon. Les triarylbismuthanes sont stables dans l'air et peuvent être purifiés par une simple chromatographie sur gel de silice. En outre, les organobismuthanes montrent une remarquable tolérance aux groupes fonctionnels ce qui fait d'eux des candidats idéaux pour le développement de méthodologies orientées vers des applications de chimie médicinale. La deuxième partie de mon projet consiste à appliquer le triarylbismuth(III) en tant que réactif dans les réactions d'arylation catalysées par le cuivre. Des protocoles efficaces pour la O-arylation catalysée utilisant des phénols, des 1,2-aminoalcools N-protégés ou du chloramphenicol par du cuivre en utilisant des réactifs de triarylbismuth fonctionnalisés ont été développés. Une quantité catalytique d'acétate de cuivre a favorisé une réaction de couplage croisé C-O dans des conditions douces. Cette réaction tolère une grande diversité de groupes fonctionnels donnant accès à une gamme de B-aryloxyamines ou aryl éthers qui sont importants pour la synthèse de composés pertinents médicalement ainsi que des motifs structuraux très importants de nombreux produits et polymères naturels biologiquement actifs dans l'industrie de la science des matériaux.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».