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Record W6999606686

Development of blood-brain barrier permeable luciferin analogues for in vivo bioluminescent imaging in the brain

2015· dissertation· en· W6999606686 on OpenAlex

Why this work is in the frame

A frame that forgets how it found something cannot be audited. These are the routes that admitted this work.

aboutThe title or abstract carries a Canadian signal from the geographic lexicon.
no affNo Canadian affiliation: this work is invisible to an affiliation-only frame.
No Canadian affiliation. An affiliation-only frame, the usual design, would never have seen this work. It is one of the works that make the case for inverting the frame.

Bibliographic record

VenueIRIS · 2015
Typedissertation
Languageen
FieldBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
Topicbioluminescence and chemiluminescence research
Canadian institutionsnot available
Fundersnot available
KeywordsBioluminescenceFluorescent labellingOxidation reduction
DOInot available

Abstract

fetched live from OpenAlex

La bioluminescence est un procédé que certaines espèces animales utilisent pour se camoufler, attirer des partenaires ou des proies, ou se défendre contre des prédateurs. Pour émettre de la lumière, une protéine appelée luciférase catalyse l'oxydation d'une petite molécule appelée luciférine. Durant cette reaction, cette molécule est excitée et émet un photon pour retourner à son état fondamental. La bioluminescence est utilisée en biologie dans de nombreuses applications, comme pour détecter l'expression d'un gène, quantifier l'activité d'une enzyme, ou pour étudier le développement de tumeurs. Une des limitation de cette technique est que la luciférine peut difficilement atteindre le cerveau. En effet, le cerveau est protégé par la barrière hémato-encéphalique ou blood-brain barrier (BBB). Ce projet a pour but le developpement et l'évaluation de derivés de la luciférine permettant d'améliorer le passage de cette molécule à travers la BBB. Notre approche consiste à attacher par estérification un acide gras au groupe hydroxy de la luciférine afin de la rendre plus lipophile. Cette propriété permet à cette nouvelle molécule de passer plus facilement par diffusion à travers la bicouche lipidique. Une fois entrée dans la cellule, la liaison ester est hydrolysée, libérant ainsi la luciférine. Nous avons donc synthétisé et caractérisé une nouvelle classe de dérivés alkylés de D-luciférine et de son précurseur, le 6-hydroxy-2-cyanobenzothiazole (OH-CBT). Ces composés ont été obtenus par estérification avec des acides gras d'une longueur de chaîne de 5 ou 9 carbones, l'acide pentanoïque et l'acide nonanoïque. Les composés correspondants C5-luciférine, C9-luciférine, C5-CBT et C9-CBT ont été obtenus. Ces nouveaux composés ont montré qu'ils sont de mauvais substrats pour la luciférase en solution, avec pour résultat une faible émission de lumière. En revanche l'hydrolyse de l'acide gras sous l'action d'estérases présentes dans un lysat de cellules permet la libération de la luciférine et ainsi la production de bioluminescence. La bioluminescence observée in vitro dans des cellules exprimant la luciferase est supérieure à la luciférine pour nos composés C5-luciférine et C9-luciférine. Après reaction avec la D-cystéine pour former la luciférine correspondante, le C5-CBT présente également une meilleure bioluminescence que le OH-CBT dont il est dérivé. Nous supposons donc que la plus grande lipophilicité de nos composés alkylés facilite leur diffusion vers l'intérieur des cellules. Les expériences in vivo n'ont pas montré de supériorité des composés alkylés. En effet, l'intensité du signal lumineux émis depuis la region de la tête de la souris n'est pas améliorée par l'utilisation de ces nouvelles molécules. L'utilisation d'une lignée de souris qui experiment la luciferase uniquement dans le cerveau pourrait permettre une meilleure evaluation de l'aptitude des composés à traverser la BBB. Nos molécules présentent toutefois des propriétés nouvelles avec une cinétique de bioluminescence plus lente, ce qui peut être un avantage lors d'expérience nécessitant un temps d'imagerie plus important. Les prochaines étapes de ce projet consisteront à modifier la D-luciférine et le OH-CBT afin de permettre un transport actif et non passif au travers de la BBB. Il serait possible par exemple d'attacher la D-luciférine à une molécule ou à un peptide transporté de manière active vers le parenchyme cérébral.

Fetched live from OpenAlex and de-inverted. Abstracts are not stored in this database: the inverted indexes are 8.6 GB of the frame’s 9.3 GB of text, and the host has 13 GB free.

Full frame distilled prediction

Teacher imitation

Not calibrated prevalence, not ground truth. Human validation pending. Learned from the 10,348 direct Codex labels and 10,348 direct Gemma labels. Candidate is the union of thresholded teacher heads; consensus is their intersection. These outputs are machine_predicted_unvalidated and are not human labels or direct frontier model labels.

metaresearch head score (Codex)0.001
metaresearch head score (Gemma)0.000
Version: codex-gemma-dda1882f352aValidation status: machine_predicted_unvalidated
Candidate categoriesMeta-epidemiology (narrow)
Consensus categoriesnone
DomainCandidate signal: none · Consensus signal: none
Study designCandidate signal: Bench or experimental · Consensus signal: Bench or experimental
GenreCandidate signal: Empirical · Consensus signal: Empirical
Teacher disagreement score0.066
Threshold uncertainty score1.000

Codex and Gemma teacher scores by category

CategoryCodexGemma
Metaresearch0.0010.000
Meta-epidemiology (narrow)0.0000.000
Meta-epidemiology (broad)0.0000.000
Bibliometrics0.0000.000
Science and technology studies0.0000.000
Scholarly communication0.0000.000
Open science0.0010.000
Research integrity0.0000.000
Insufficient payload (model declined to judge)0.0000.000

Machine scores (provisional)

The two teacher heads of the student model, read on this work. A score orders the frame for review; it never asserts a category, and the validation status ships verbatim with every row.

Baseline scores from an immature model (maturity gate not passed, 7 training rounds). Scores rank; they never assert a category.

Opus teacher head0.022
GPT teacher head0.322
Teacher spread0.300 · how far apart the two teachers sit on this one work
Validation statusscore_only:v0-immature-baseline · verbatim from the scoring run: score_only means the number may rank works, and no category label ships from it