Enhancing the Photochemical Stability of <i>N</i>,<i>C</i>-Chelate Boryl Compounds: C−C Bond Formation versus C═C Bond <i>cis,trans</i>-Isomerization
Notice bibliographique
Résumé
N,C-chelate boron compounds such as B(ppy)Mes(2) (ppy = 2-phenylpyridyl, Mes = mesityl) have been recently shown to undergo a facile and reversible C-C/C-B bond rearrangement upon irradiation with UV-light, quenching the emission of the sample and limiting their use in optoelectronic devices. To address this problem, four molecules have been synthesized in which the pi-conjugation is extended using either vinyl or acetylene linkers. These compounds, (ph-C[triple bond]C-ppy)BMes(2) (B1A), (ph-CH=CH-ppy)BMes(2) (B1), [p-bis(ppy-CH=CH)benzene](BMes(2))(2) (B2), and [1,3,5-tris(ppy-CH=CH)benzene](BMes(2))(3) (B3) have been fully characterized by NMR and single-crystal X-ray diffraction analyses. All four compounds are light yellow and emit blue or blue-green light upon UV irradiation. The acetylene compound B1A has been found to exhibit photochemical instability the same as that of the parent chromophore B(ppy)Mes(2). In contrast, all of the olefin-substituted compounds are photochemically stable, instead undergoing cis-trans isomerization exclusively upon exposure to UV light. Experimental and TD-DFT computational results establish that the presence of the olefinic bond in B1-B3 provides an alternate energy dissipation pathway for the B(ppy)Mes(2) chromophore, stabilizing the molecule toward photochromic switching via cis-trans isomerization. Furthermore, the incorporation of a cis-trans isomerization pathway may prove to be a useful strategy for the stabilization of photochemically unstable chromophores in other pi-systems as well.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».