Asymmetric Dihydroxylation of Cinnamonitrile to <i>trans</i>‐3‐[(5<i>S</i>,6<i>R</i>)‐5,6‐Dihydroxycyclohexa‐1,3‐dienyl]‐acrylonitrile using Chlorobenzene Dioxygenase in <i>Escherichia coli</i> (pTEZ30)
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Asymmetric cis ‐dihydroxylations of aromatic compounds are catalyzed by bacterial dioxygenases. In order to prevent through conversion, either dihydrodiol dehydrogenase blocked mutant strains or recombinant bacterial cells are used as biocatalysts for synthetic purposes. We characterized the cis ‐dihydroxylation of cinnamonitrile by chlorobenzene dioxygenase (CDO) in recombinant E. coli on different reaction scales. The absolute stereochemistry of the product was determined to be trans ‐3‐[(5S,6R)‐5,6‐dihydroxycyclohexa‐1,3‐dienyl]‐acrylonitrile. The cells showed a maximum specific activity of 3.76 U/g cdw in shake‐flask experiments. Stable expression of the dioxygenase genes in E. coli JM101 (pTEZ30) resulted in increasing volumetric productivities. The maximum volumetric productivities of 80 and 92 mg product/L/h were achieved on 2‐L and 30‐L scales, respectively. The specific growth rate correlated with the volumetric productivity during the biotransformations. An average volumetric productivity of 40 mg product/L/h in reactors on 2‐L and 30‐L scales resulted in 0.96 and 16.4 g of isolated product at the end of the biotransformations. This points out the need for metabolically active cells and controllable expression systems for achieving high volumetric productivities for cofactor dependent biooxidations. We have now applied this concept for the asymmetric dihydroxylation of the non‐natural substrate cinnamonitrile using multicomponent CDO in tailored E. coli JM101 in long‐term reactions.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,003 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».