Synthesis of Enantiopure 7-[3-Azidopropyl]indolizidin-2-one Amino Acid. A Constrained Mimic of the Peptide Backbone Geometry and Heteroatomic Side-Chain Functionality of the Ala-Lys Dipeptide
Notice bibliographique
Résumé
Enantiopure N-(BOC)amino-7-[3-azidopropyl]indolizidin-2-one acid 1 has been synthesized by displacement of the methanesulfonate of its 7-hydroxypropyl counterpart 11 with sodium azide and subsequent ester hydrolysis. N-(BOC)Amino-7-[3-hydroxypropyl]indolizidin-2-one ester 11 was obtained from a sequence commencing with the alkylation of (2S,8S)-di-tert-butyl 5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 5 (PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)). Stereoselective allylation of 5, regioselective olefin hydroboration, selective primary alcohol protection as a silyl ether, and oxidation of the secondary alcohol gave (2S,4R,8S)-di-tert-butyl 4-[3-tert-butyldimethylsiloxypropyl]-5-oxo-2,8-di-[N-(PhF)amino]azelate 9 as a pure diastereomer in 33% overall yield. Linear ketone 9 was then converted into the indolizidinone heterocycle by a route featuring reductive amination, lactam cyclization, and isolation by way of a silyl ether which provided the (6S,7R)-isomer of 11.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».