High-Yield Synthesis of a Long-Sought, Labile Ru-NHC Complex and Its Application to the Concise Synthesis of Second-Generation Olefin Metathesis Catalysts
Notice bibliographique
Résumé
The controlled reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with H(2)IMes generates the previously challenging precatalyst and Ru synthon RuCl2(p-cymene)(H(2)IMes) (Ru-2) in 96% isolated yield. Critical to success is inhibiting premature p-cymene displacement. This is achieved by carrying out the synthesis at ambient temperatures, protected from light, and at sufficient dilutions (25 mM in THF) to enable stoichiometric control and inhibit bimolecular decomposition. The ease with which p-cymene loss can be deliberately induced, however, is key to the utility of Ru-2 in both catalysis and catalyst synthesis. The transformation of Ru-2 into two second-generation olefin metathesis catalysts is described. RuCl2(H(2)IMes)(=CH(o-C6H4-(OPr)-Pr-i)) (HII) and RuCl2(H(2)IMes)(PPh3)(=CHPh) GII' (a desirable, faster-initiating analogue of GII) are accessible in ca. 80% yield over two steps from commercially available [RuCl2(p-cymene)](2). Synthesis from RuCl2(PPh3)(3), in comparison, requires three or four steps for HII or GII', respectively, and proceeds in lower yields.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,003 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».